第五章 基团保护:在有机合成中,为使反应能顺利实现,一方面需要导向基,把反应活性中心突出出来;另一方面还必须把不必参加反应,而又有可能参加反应,甚至是优先反应的官能团,暂时的隐蔽起来,从而使必要的合成反应顺利地进行。这种暂时的隐蔽官能团的作法,称为官能团的保护。为了保护其他官能团而引入分子内的官能团,称为“保护基”。5.1醇的保护:根据醇的化学反应,保护醇类的方法一般是将醇羟基制成醚类或酯类,醚类包括硅醚保护基、烷基醚保护基、烷氧基烷基醚保护基。因为醚类对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性,因此,形成醚类是羟基的主要保护方法。
5.2羧基和氨基的保护:根据羧酸的性质,羧酸保护的方法一般是将其形成酯的形式,常见的一般是甲酯、乙酯、叔丁酯或苄酯。介绍了氨基的N-酰基保护基、N-磺酰基、N-烷基保护基三种常用保护方法,均有相应的例子。
[多选题]一般说来,保护基应满足下列三点要求:
在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下易除去
容易引入所要保护的分子中
有利于立体化学合成的需要
与被保护分子能有效的结合
答案:容易引入所要保护的分子中与被保护分子能有效的结合在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下易除去
[多选题]保护基团中羟基的保护常用到:
形成三甲硅醚类
形成甲醚类

形成苄醚类
形成乙酸酯类
[多选题]保护基团中羰基的保护常用到:
形成乙二醇缩醛或缩酮
形成碳酸环酯

形成二甲醇缩醛或缩酮

形成丙二硫醇缩醛或缩酮[判断题] 基团保护中氨基的保护通常形成酰胺,只能通过碱性水解除去。   

[多选题] 基团保护中羧酸的保护常常形成羧酸酯的形式被保护,常用羧酸酯包括:
苄酯
叔丁酯
甲酯
乙酯[单选题]下列转化中应用到的合成中的手段是:
活化导向
钝化导向
立体控制

基团保护

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