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有机合成化学(山东联盟)

  1. 有机过氧酸,简称过酸,可氧化烯烃为环氧化合物。

  2. A:错 B:对
    答案:对
  3. Cope重排是[3,3]σ-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应。

  4. A:错 B:对
    答案:对
  5. 碳负离子是有机化学反应中常见的活性中间体,它具有亲核性易与负电性的碳原子发生反应形成碳碳键。

  6. A:错 B:对
    答案:错
  7. 有机铜试剂与卤代烃的偶联反应中容许活泼官能团(如羟基、氨基)存在。

  8. A:对 B:错
    AI参考:判断题。有机铜试剂与卤代烃的偶联反应中容许活泼官能团(如羟基、氨基)存在。'
  9. Birch还原反应将芳香族化合物转化成了脂肪族化合物。

  10. A:对 B:错
    答案:对
  11. 氢过氧化物的重排反应中,当烷基和芳基同时存在时,芳基优先移位。

  12. A:对 B:错
    答案:对
  13. 有机铜试剂与α,β-不饱和酮反应得到1,2-加成产物。

  14. A:错 B:对

  15. Baeyer-Villiger氧化反应只适用于开链酮和脂环酮,不适用于芳香酮。

  16. A:错 B:对
    AI参考:答案:B。Baeyer-Villiger氧化反应是一种适用于开链酮、脂环酮和芳香酮的氧化反应。'
  17. 催化氢化按其反应类型可分为氢化反应和氢解反应。氢化反应只涉及π键的加氢,而氢解反应涉及σ键的断裂。

  18. A:错 B:对

  19. 碘-乙酸银氧化烯烃时,对反应条件有严格的要求,如在无水条件下,反应生成反式邻二醇。

  20. A:错 B:对

  21. 有机锂试剂与α,β-不饱和酮反应的产物为1,4-加成和1,2-加成的混合物。

  22. A:错 B:对

  23. 有机化合物中碳原子上的氢是一个潜在的酸,可以作为质子脱去,但是能否脱去质子必须满足一定的条件。

  24. A:错 B:对
    AI参考:答案:B。有机化合物中碳原子上的氢是一个潜在的酸,可以作为质子脱去,所以这种酸往往参与反应生成醇类化合物。通常满足以下几个条件就能脱去质子:a.连接氢原子的碳上应有一个或者多个比苯环强的酸性基团存在。b.对生成物的稳定性考虑,生成物更稳定,更容易脱去质子。c.反应条件温和,有利于脱去质子。因此,有机化合物中碳原子上的氢可以脱去质子,所以答案为B。'
  25. 烯烃可被四氧化锇/高碘酸钠氧化,双键断裂,产物为醛、酮。

  26. A:错 B:对

  27. 如果Knoevenagel缩合反应时使用两倍物质的量的活泼亚甲基化合物,则反应得到Michael加成产物。

  28. A:错 B:对

  29. 苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-取代的吲哚或3-取代的吲哚的反应称Fischer吲哚合成。

  30. A:对 B:错
    AI参考:答案是B:错。苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨的反应称为费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成),而不是得到2-取代的吲哚或3-取代的吲哚的反应。该反应是合成吲哚类化合物的重要方法之一。'
  31. 下列切断方法最合理的是(   )。


  32. A: B: C:
    AI参考:单选题答案:C解析:选项A为锯切,适合切断长条形物品;选项B为剪切,适合切断薄片形物品;选项C为剪断,适合切断较细小或短小的物品。根据题意,应选择剪断方法最合理,因此答案为C。'
  33. 烯胺是α,β-不饱和胺,氮原子上的未共用电子对和双键共轭,( )带部分负电荷,具有较强的亲核性,因此能与卤代烃发生亲核取代反应。

  34. A:δ-碳原子 B:γ-碳原子 C:α-碳原子 D:β-碳原子

  35. Perkin反应所用的催化剂通常是与酸酐相对应的(   )。


  36. A:羧酸 B:羧酸盐 C:羧酸酯 D:酰胺

  37. 1,4-二羰基化合物通常采用稳定的( )与卤代酮或卤代酮酸酯缩合而得。

  38. A:α-碳正离子 B:α-碳负离子 C:β-碳负离子 D:β-碳正离子

  39. Friedel-Crafts 催化剂如AlCl3ZnCl2FeCl3等与( )共热,发生酰基从与芳环相连的氧迁移到芳环上而生成邻位或对位酚酮的反应,称为Fries重排。 D

  40. A:烷基的羧酸酯 B:羧酸酯 C:醚 D:酚类的羧酸酯

  41. 生产尼龙-6的原料己内酰胺,可以由环己酮肟经( )制得。

  42. A:Hoffmann重排反应 B:Beckmann重排反应 C:Lossen重排反应 D:Fries重排反应

  43. 通过Baeyer-Villiger氧化反应可以将环酮氧化生成( )。

  44. A:缩醛 B:内酯 C:缩酮 D:酯
    AI参考:正确答案是D:酯。通过Baeyer-Villiger氧化反应可以将环酮氧化生成酯。这个反应是一种有机氧化反应,可以将环酮转化为酯,而不会改变其他选项中的结构。因此,答案为D。'
  45. 下列反应属于(   )。

    image.png


  46. A:Hoffmann重排反应 B:Fries重排反应 C:Wolff重排反应 D:Beckmann重排反应
    AI参考:正确答案是D:Beckmann重排反应。Beckmann重排反应是一种有机反应,涉及芳香酮或酰胺在碱性条件下发生重排,生成烯烃和羧酸。这个反应在有机合成中很常见,常用于合成新的化合物。其他选项Hoffmann重排反应、Fries重排反应和Wolff重排反应也都是有机反应,但它们涉及的反应机理和产物与Beckmann重排反应不同。因此,正确答案是D。'
  47. 下列哪种化合物存在时,有机镁试剂与α,β-不饱和酮的反应专一地发生在β碳原子上。(

  48. A:CoBr2 B:CuBr2 C:CoCl3 D:CuCl
    AI参考:正确答案是D:CuCl。有机镁试剂与α,β-不饱和酮的反应专一地发生在β碳原子上,即用铜盐催化下发生的β-消除反应。选项中只有D是铜盐,因此答案为D。其他选项中的Co和Cu都是金属元素,但Co和CoCl3是金属氧化物,不是铜盐,不能发生该反应。'
  49. 下列化合物属于活泼亚甲基化合物的是( )。

  50. A:甲基乙烯基酮 B:乙酰丙酮 C:丁二酸二乙酯 D:乙酸乙酯
    AI参考:正确答案是B:乙酰丙酮。乙酰丙酮是一个含有活泼亚甲基的化合物,具有较高的反应活性,可以发生多种化学反应。而甲基乙烯基酮、丁二酸二乙酯和乙酸乙酯都不是含有活泼亚甲基的化合物。因此,答案为B。'
  51. 白屈菜酸的合成路线如下,其中第一步反应为(   )。

    image.png


  52. A:Michael加成反应 B:Dieckmann反应 C:Robinson环化反应 D:Claisen酯酯缩合反应
    AI参考:答案为 A:Michael加成反应合成路线中的第一步反应是先酯化得到酯类,再通过Michael加成反应得到所需产物。这种反应在有机合成中经常使用,尤其是制备不饱和化合物时。其他选项如Dieckmann反应、Robinson环化反应和Claisen酯酯缩合反应分别涉及到不同的合成过程,与题目描述不符。因此,答案为A:Michael加成反应。'
  53. 下列化学反应中,不能生成环状产物的是(    )。


  54. A: B: C: D:
    AI参考:正确答案是D:。化学反应中,不能生成环状产物的是D选项,因为该反应生成了链状产物,而其他选项中都有可能生成环状产物。具体来说,A选项中反应生成了六元环状产物,B选项中反应生成了五元环状产物,C选项中反应生成了六元环和五元环混合物。因此,只有D选项中的反应不能生成环状产物。'
  55. 四乙酸铅氧化醇时,当底物分子中( )有氢原子时,羟基易被氧化为醚,生成四氢呋喃衍生物。

  56. A:γ-碳原子 B:α-碳原子 C:β-碳原子 D:δ-碳原子
    AI参考:正确答案是【B:α-碳原子】。四乙酸铅氧化醇时,当底物分子中α-碳原子有氢原子时,羟基易被氧化为醚,生成四氢呋喃衍生物。这是因为α-碳原子上连有羟基,能够提供电子给铅离子,有利于氧化反应的进行。而其他选项中的碳原子氢原子不易被氧化,不能生成相应的醚衍生物。'
  57. 丙二酸酯经烃化、水解和脱羧反应生成的产物是( )。

  58. A:酯 B:羧酸 C:醇 D:酮
    AI参考:正确答案是D:酮。丙二酸酯经烃化、水解和脱羧反应生成的产物是丙酮。这是因为丙二酸酯可以发生脱羧反应生成丙酮,然后水解反应可以将丙酮水解为醇,最后烃化反应可以将其进一步转化成酯或羧酸等。因此,最终的产物是丙酮。所以答案是D,即酮。'
  59. 当不对称酮进行Mannich反应时,氨甲基化反应总是发生在( )上。

  60. A:取代程度较少的β-碳原子 B:取代程度较高的α-碳原子 C:取代程度较高的β-碳原子 D:取代程度较少的α-碳原子

  61. 羧酸酯与羰基化合物在强碱催化下失去一分子( )而缩合为β-酮酸酯的反应,称为Claisen缩合反应。

  62. A:醇 B:酮 C:水 D:醛

  63. 利用有机镁试剂与CO2反应可以将卤代烃转化成( )。

  64. A:减少一个碳原子的羧酸酯 B:增加一个碳原子的羧酸 C:减少一个碳原子的羧酸 D:增加一个碳原子的羧酸酯

  65. Wittig反应中,若以α-卤代醚为原料,其磷叶立德与醛酮反应得到相应的乙烯醚,后者水解得到( )。

  66. A:少一个碳原子的酮 B:多一个碳原子的醛 C:少一个碳原子的醛 D:多一个碳原子的酮

  67. 下列过程属于氧化反应的是( )。

  68. A:羧基转化为醇羟基 B:炔烃转化为烯烃 C:苯酚转化为环己醇 D:烯烃转化为环氧化合物
    AI参考:正确答案是C:苯酚转化为环己醇。氧化反应是指有机物去氢的反应,选项C中苯酚转化为环己醇是苯环上的羟基被氧化为羧基,属于氧化反应。其他选项中,A是羧基转化为醇羟基,属于取代反应;B是炔烃转化为烯烃,属于加成反应;D是烯烃转化为环氧化合物,属于加成反应。因此,选项C是正确答案。'
  69. 羧酸酯与羰基化合物在强碱催化下失去一分子醇缩合为β-酮酸酯的反应称为( )。

  70. A:Stobbe反应 B:Claisen缩合反应 C:Michael加成反应 D:Knoevenagel缩合反应

  71. 在磷酸等质子源存在下,DMSO和DCC的混合物可氧化伯醇或仲醇为醛或酮,该反应称为( )。

  72. A:Jones反应 B:Wacker氧化反应 C:Baeyer-Villiger反应 D:Pfitzner-Moffatt氧化反应
    AI参考:正确答案是B:Wacker氧化反应。在磷酸等质子源存在下,DMSO和DCC的混合物可氧化伯醇或仲醇为醛或酮,该反应称为Wacker氧化反应。Wacker氧化反应是一种常用的有机氧化还原反应,常用于制备醛和酮。该反应利用了磷酸等质子源的强酸性和DMSO的强亲核性,将伯醇或仲醇转化为醛或酮。其他选项中,Jones反应、Baeyer-Villiger反应和Pfitzner-Moffatt氧化反应虽然也涉及氧化反应,但与题目描述的反应条件和产物类型不符。'
  73. 硼氢化钠的还原能力比氢化铝锂( )。

  74. A:低 B:不确定 C:高 D:相等
    AI参考:正确选项是【C:高】。硼氢化钠的还原能力比氢化铝锂高。硼氢化钠在还原羰基时能够生成烯酮,这是氢化铝锂所不具备的。另外,它能够还原酯和硝基等其他化合物,在化学反应中表现出较强的还原能力。因此,相较于氢化铝锂,硼氢化钠的还原能力更强,答案为C。'
  75. 湿氧化银能将醛氧化,产物为( )。

  76. A:醇 B:醛或酮 C:羧酸 D:羧酸酯
    AI参考:正确答案是B:醛或酮。湿氧化银能将醛氧化,产物为醛或酮。其他选项中醇、羧酸和羧酸酯与湿氧化银反应不符。因此,答案为B。'
  77. PCC是一种选择性氧化剂,能在温和条件下以高产率将伯醇或仲醇氧化为醛或酮,而不影响分子中的不饱和键。PPC催化剂是( )。

  78. A:活性二氧化锰 B:氯铬酸吡啶盐 C:三氧化铬、硫酸与水配成的水溶液 D:铬酐-双吡啶配合物
    AI参考:正确答案是D:铬酐-双吡啶配合物。PCC是一种选择性氧化剂,能在温和条件下以高产率将伯醇或仲醇氧化为醛或酮,而不影响分子中的不饱和键。催化剂是铬酐-双吡啶配合物。'
  79. 下列反应属于(   )。

    image.png


  80. A:Aldol缩合反应 B:Knoevenagel缩合反应 C:Perkin缩合反应 D:Wittig反应
    AI参考:正确答案是B:Knoevenagel缩合反应。该反应属于Knoevenagel缩合反应,是一种有机合成中常用的缩合反应,通常用于制备共轭双烯。Aldol缩合反应是一种常见的亲核加成反应,常用于醇和羧酸的缩合反应;Perkin反应是一种多组分缩合反应,通常用于制备紫罗兰酮等化合物;Wittig反应是一种亲核取代反应,常用于制备烯烃。因此,选项B是正确答案。'
  81. 下列反应中可以形成羧酸的有(

  82. A:Clemmensen还原反应 B:格氏试剂对二氧化碳的加成反应 C:醇的氧化 D:芳烃侧链氧化
    AI参考:正确答案是 C:醇的氧化。 形成羧酸的反应包括Clemmensen还原反应、格氏试剂对二氧化碳的加成反应和芳烃侧链氧化,但只有醇的氧化可以生成羧酸。因此,选项C是正确答案。"
  83. 下列反应中能形成α,β-不饱和羰基化合物的有(

  84. A:Wittig反应 B:Knoevenagel缩合 C:Aldol缩合 D:Perkin缩合
    AI参考:正确选项为:ABD 解释: * Wittig反应是一种通过金属有机化合物进行烯烃复分解反应的过程,可以形成α-不饱和羰基化合物。 * Knoevenagel缩合是一种通过亲核试剂与醛或酮进行缩合反应,形成β-不饱和羰基化合物。 * Aldol缩合是一种通过酸和醇进行缩合反应,形成β-羟基羰基化合物。 * Perkin缩合是一种通过双烯加成反应形成β-不饱和酮的过程,可以形成β-不饱和羰基化合物。 因此,选项ABD都是可以形成α-、β-不饱和羰基化合物的反应。"
  85. 下列反应中能形成醚的有(

  86. A:乙炔与醇的反应 B:乙酸和乙醇反应 C:Williamson合成法 D:醇的脱水
    AI参考:正确选项为D:醇的脱水。 形成醚的反应通常需要两个反应物之间发生分子间的脱水反应。选项A中乙炔与醇的反应,虽然可以形成碳碳键和醚键,但是需要使用催化剂和高温条件,不属于通常的醚合成方法;选项B中乙酸和乙醇反应可以形成酯键,而不是醚键;选项C中的Williamson合成法虽然可以用于醚的合成,但是通常需要使用氯化氢作为脱水剂,与题目要求不符。只有选项D,即醇的脱水反应,可以形成醚键,是一种常见的醚合成方法。"
  87. 有关有机铜试剂与环氧乙烷反应的说法正确的是(

  88. A:环氧化合物结构不对称时,烃基加于空间位阻大的碳原子上 B:分子中的烷氧基、酯基不受影响 C:有机铜试剂与1,3-环氧丙烷反应生成增加三个碳原子的醇 D:有机铜试剂与环氧乙烷发生反应生成醇

  89. 有机铜试剂与环氧乙烷类化合物发生开环反应生成醇。当环氧化合物结构不对称时,有关的说法正确的是(

  90. A:产物为顺式构型 B:烃基加成于空间位阻小的碳原子上 C:烃基加成于空间位阻大的碳原子上 D:产物为反式构型

  91. 能发生Mannich反应的活泼氢化合物有(  


  92. A:酮 B:酯 C:醛 D:呋喃

  93. 有关硫代缩醛α-碳负离子的说法正确的是(    


  94. A:反应中原来带正电荷的羰基碳原子转变为带负电性的碳原子 B:硫代缩醛α-碳负离子比硫醚的α-碳负离子更稳定 C:硫代缩醛是有机合成中常用的极性反转试剂 D:硫代缩醛α-碳负离子实际上是一种隐蔽的酰基负离子
    AI参考:正确选项为:A:反应中原来带正电荷的羰基碳原子转变为带负电性的碳原子;C:硫代缩醛是有机合成中常用的极性反转试剂。 硫代缩醛是一种有机化合物,其中硫代基团取代了原来的羰基碳原子上的氢原子,使得原来带正电荷的羰基碳原子转变为带负电性的碳原子。这种变化使得硫代缩醛在有机合成中可以作为极性反转试剂,即从一个极性较强的基团转变为一个极性较弱的基团,从而改变分子的极性和反应活性。因此,选项A和C是正确的。硫醚和硫代缩醛的结构和性质有所不同,因此选项B和D中的比较并不完全准确。"
  95. 下列过程属于重排反应的是(

  96. A:酮在过氧酸作用下转变成酯 B:乙酸乙酯在碱作用下生成乙酰乙酸乙酯 C:苯乙酮与锌汞齐/盐酸作用生成乙基苯 D:氰酸铵加热转化为尿素
    AI参考:正确答案是C:苯乙酮与锌汞齐/盐酸作用生成乙基苯。 重排反应是指分子在发生化学反应时,发生原子或基团的重新排列,并伴随有能量的变化。选项C中苯乙酮与锌汞齐/盐酸作用生成乙基苯的反应中,苯环上的碳原子和氢原子发生转移,生成了新的分子,属于重排反应。其他选项中,A和D是酯化反应,B是水解反应,都不是重排反应。"
  97. 下列反应属于缩合反应的是(    )。


  98. A:Michael加成反应 B:Clemmensen反应 C:Knoevenagel反应 D:Wittig反应
    AI参考:正确选项为:C:Knoevenagel反应 缩合反应是指两个或多个分子通过共价键结合形成一个大分子,同时失去或部分失去反应中氢原子的反应类型。选项C中的Knoevenagel反应属于缩合反应,因为两个或多个醛或酮通过共价键结合形成含有半缩酮键的大分子,同时产生羧酸或醇。选项A、B、D中分别涉及到Michael加成反应、Clemmensen反应和Wittig反应,这些反应类型不属于缩合反应。"
  99. 下列反应中碳链缩短的是(

  100. A:含羧基化合物的脱羧反应 B:丙酮的自身羟醛缩合反应 C:甲基酮的卤仿反应 D:Wolff重排反应
    AI参考:正确答案是:ABD。 碳链缩短的反应是指反应后碳链结构发生缩短的反应,含羧基化合物的脱羧反应、丙酮的自身羟醛缩合反应、Wolff重排反应都是碳链缩短的反应。而甲基酮的卤仿反应是碳链增长的反应。因此,选项C是错误的。综上,本题的正确选项为ABD。"

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