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有机合成化学期末考试答案2023春

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有机合成化学

Dieckmann缩合反应的本质是（）。

答案:分子内反应，生成环状酯的反应 ;一般生成稳定的五元碳环和六元碳环AI参考:正确答案是B：分子内羟醛缩合。Dieckmann缩合反应是一种合成β-酮酸酯的方法，其本质是分子内的羟醛缩合反应。该反应中，亲核试剂进攻双键，同时羰基碳与羟基发生亲核加成，然后发生分子内脱水生成β-酮酸酯。因此，选项B“分子内羟醛缩合”是正确答案。选项A、C、D虽然也涉及缩合反应，但不是Dieckmann缩合反应的本质。'

下列反应可用于脱除羟基保护基Bn基团的条件是（）。

AI参考:正确答案是B:HF/H2O。Bn基团通常用HF/H2O脱除，因为HF可以与Bn基团中的C-X键形成氢键，从而促进反应的发生。其他选项中，N2H4/H2O通常用于保护氨基，TFA/CHCl3通常用于保护羧基，Pd/H2通常用于还原反应，与Bn基团的脱除没有直接关系。因此，正确答案是B。'

Fries重排反应中，（）酰基的迁移速度最快。（）

答案:对甲氧基苯基AI参考:正确答案是C:PhCH2CH2CO。Fries重排反应中，酰基迁移速度取决于酰基的电子密度和空间位阻。对于选项A、B、D，由于RCO、PhCH2CO和PhCO的电子密度相近，空间位阻相近，因此迁移速度相近。而PhCH2CH2CO由于空间位阻较小，因此迁移速度最快。因此，正确答案是C。'

Sharpless 报道的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应中，采用的手性配体是。（）

答案:2001年AI参考:Sharpless报道的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应中，采用的手性配体是光学纯的联苯二酚。Sharpless不对称环氧化反应是指通过在不对称烯醇和亲电试剂之间引入氧原子，从而生成光学纯的醇类化合物。联苯二酚是一种常用的手性配体，具有较高的光学纯度和选择性，因此在该反应中被广泛应用。其他选项中，光学纯的天然氨基酸、光学纯的α-蒎烯和酒石酸酯虽然也可能具有一定的手性，但并不是Sharpless不对称环氧化反应中常用的手性配体。因此，正确答案是A：光学纯的联苯二酚。'

下列关于芳烃官能团化的说法正确的是（）。

答案:芳烃的酰基化反应可以发生重排AI参考:正确答案是C：苯与甲醛、氯化氢在氯化锌催化下反应得到氯化苄。选项A中甲苯在光照下与氯气反应得到的是间氯甲苯；选项B中傅克烷基化反应制备正丙苯的难度较大；选项D中傅克烷基化容易发生多取代。所以，选项C中苯与甲醛、氯化氢在氯化锌催化下反应得到氯化苄的说法是正确的。'

下列关于Wittig反应的说法正确的是（）。

答案:Wittig反应为非原子经济性反应;Wittig试剂具有很强的亲核性;Wittig反应能在指定位置生成双键;反应物中有双键或三键对Wittig反应均无影响

下列关于基团保护的说法错误的是（）。

AI参考:D项说法错误：羟基的保护一般采用烷基化反应，常用的保护基团有苄基、叔丁基、甲基等。制成三甲基硅醚同样能保护羟基，但是保护后醇不易与酸、碱反应，而且保护基团易脱落，应用范围相对较小。A、B、C三项表述正确，不符合题意，故不选。综上，此题答案为D选项。'

下列反应可用于脱除氨基保护基Phth基团的条件是（）。

AI参考:正确答案是B:N2H4/H2O。N2H4/H2O是一种常用的脱保护基的条件，可以用于脱除氨基保护基Phth基团。其他选项中，TFA/CHCl3、Pd/H2和HF/H2O都不是常用的脱保护基的条件，因此不正确。因此，本题的答案是B。'

吲哚在酸性催化剂催化下，与甲醛、二甲胺发生曼尼希反应，主要发生在吲哚的（）位置。（）

AI参考:正确答案是D：2位。吲哚在酸性催化剂催化下，与甲醛、二甲胺发生曼尼希反应，主要发生在吲哚的2位位置。这是因为吲哚的2位上存在一个邻位的氮原子，可以与甲醛和二甲胺发生亲核加成反应，生成相应的酰胺。而其他位置的氮原子没有邻位基团，不易发生反应。'

下列关于烯烃的氧化反应的说法，正确的有（）。

答案:经臭氧化-还原得到醛或酮

下列方法，可用于合成季戊四醇的是（）。

AI参考:选项B：三当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应，再与一当量甲醛在强碱作用下反应是正确的。合成季戊四醇的过程如下：首先，将四当量的甲醛（HCHO）和乙醛（CH3CHO）在弱碱条件下反应，生成三羟甲基（五当量），这是一个合成反应的初始阶段。然后，生成的物质与一当量的甲醛在强碱条件下反应，进一步生成季戊四醇（五羟甲基）。这个过程需要使用到甲醛和乙醛，以及弱碱和强碱，因此选项B是正确的。其他选项中，甲醛和乙醛在弱碱或者强碱条件下直接反应生成季戊四醇（五羟甲基）是错误的，因为这种情况下可能产生多种副产物，使得反应复杂化。而一当量的甲醛和乙醛单独在强碱条件下反应无法生成季戊四醇。所以正确答案为B:三当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应，再与一当量甲醛在强碱作用下反应。'

3-甲基吡啶在酸性催化剂催化下，也可以与苯甲醛发生缩合反应，生成取代乙烯基吡啶的产物。（）

AI参考:判断题3-甲基吡啶在酸性催化剂催化下，也可以与苯甲醛发生缩合反应，生成取代乙烯基吡啶的产物。（B）由于取代乙烯基吡啶是合成的产物，通常具有一些特定结构和化学性质，例如其氮原子上的取代基和C=C双键。因此，这个反应可以生成取代乙烯基吡啶的产物。这个反应通常在酸性催化剂如硫酸或对甲苯磺酸等存在下进行。因此，答案为B，即这个判断题是正确的。'

可用高锰酸钾氧化烯烃得到环氧乙烷衍生物。（）

AI参考:答案是B：对。高锰酸钾是一种强氧化剂，可以氧化烯烃得到环氧乙烷衍生物。因此，这个判断题是正确的。'

由D-(-)-乙酰基苯甲醇合成麻黄碱的过程中，尽管没有加入手性配体，但依然得到了光学纯度很高的产物，主要是由于原料中含有手性诱导因素。（）

AI参考:这道题应该选择A：错。虽然原料中存在手性诱导因素，但是手性配体的存在对于手性催化反应是必要的，它能够提高反应的立体选择性和产物的光学纯度。在没有加入手性配体的情况下，反应的立体选择性和产物光学纯度会降低。因此，这个说法是不正确的。'

相转移催化反应目前还不能应用到工业生产中。（）

AI参考:答案是B：错。相转移催化反应已经广泛应用于工业生产中，特别是在有机合成中。相转移催化反应是一种高效、环保的催化剂，能够加快许多有机反应的速度，提高生产效率和产品质量。因此，相转移催化反应已经成为了现代工业生产中不可或缺的一部分。'

不对称合成的反映效率可以通过对映体过量百分数（ee值）来进行评价，ee值越高，证明不对称合成效率越高。（）

AI参考:答案是B：错。对映体过量百分数（ee值）是用来评价不对称合成反应的反映效率的指标之一，但并不是唯一的指标。除了ee值外，还可以考虑反应条件、产物的纯度、产物的稳定性等因素。因此，仅仅根据ee值来判断不对称合成效率的高低是不完全准确的。'

一般地，在非极性溶剂中，稳定的膦叶立德与醛或酮反应，优先生成反式烯烃。（）

AI参考:答案：B。一般地，在非极性溶剂中，不稳定的膦叶立德与醛或酮反应，优先生成反式烯烃。'

在早期，人们获得单一对映体的方法一般是通过手性拆分来实现，这种方法虽然可以获得单一对映体，但必然造成另外一种异构体的浪费。（）

AI参考:答案是B：错。在早期，人们获得单一对映体的方法一般是通过手性拆分来实现，这种方法虽然可以获得单一对映体，但是会产生大量的废物，因为另一对映体并没有被分离出来。因此，这种方法并不环保和经济。随着技术的发展，人们开始寻找其他更有效的方法来获得单一对映体，如使用不对称催化反应等。'

有机理试剂与α,β-不饱和酮主要发生1,4-加成反应。（）

答案:错AI参考:B. 对。有机理试剂与α,β-不饱和酮主要发生1,4-加成反应，即试剂中负离子从β-碳原子上进攻羰基碳原子，形成碳碳双键时，原羰基的α-碳原子上的氢原子为亲核试剂进攻，生成新的烯酮。因此，该题判断正确，选择B选项。'

氯苯水解活性低，反应条件苛刻。（）

AI参考:答案是B:错。氯苯水解活性高，反应条件相对较温和。氯苯是一种有机化合物，具有芳香性结构，在水解反应中表现出较高的活性。虽然氯苯水解需要一定的条件，如酸或碱的存在，但相对于其他芳香族化合物，其反应条件相对较温和。因此，该题判断错误。'

乙酰乙酸乙酯最多可与2当量格氏试剂起反应。（）

AI参考:答案是B：对。乙酰乙酸乙酯具有形成新的羰基的立体化学位，可以与格氏试剂反应生成相应的偶联产物。根据题干信息，乙酰乙酸乙酯最多可与2当量的格氏试剂反应，因此答案为B，即正确。'

有机硼试剂可作为还原剂使用。（）

AI参考:正确答案是【对】。有机硼试剂是一种有机硼化合物，通常具有很高的反应活性和还原性，可作为还原剂使用。它可以与多种有机化合物反应，包括碳碳双键、三键等不饱和键化合物，使其发生还原反应。因此，这个判断题是正确的。'

引入苄基，既可用于保护羟基，又可用于保护氨基。（）

AI参考:答案是B:错。苄基是一种常用的保护基团，可以用于保护羟基和氨基，但是它不能同时用于保护这两种基团。在保护羟基时，苄基可以提供相对较强的保护效果，但是在保护氨基时，苄基可能会导致胺类的水解稳定性下降。因此，通常需要在不同的步骤中分别使用苄基对羟基和氨基进行保护。所以这个说法是错误的。'

苯胺与过量碘甲烷反应得到季铵盐，与氢氧化银反应得到季胺碱，再加热可发生Hofmann消除。（）

AI参考:B:对。苯胺与过量碘甲烷反应得到季铵盐，与氢氧化银反应得到季胺碱的反应属于一级亲核取代反应，与氢氧化银共热可发生Hofmann消除。因此，答案是B：对。'

有机铜理试剂与α,β-不饱和酮主要发生1,4-加成反应。（）

答案:错AI参考:答案是B:错。有机铜试剂与α,β-不饱和酮主要发生的是1,2-加成反应，而不是1,4-加成反应。因此这个判断题是错误的。'

膦叶立德的稳定性，对其与醛或酮反应的立体选择性没有影响。（）

AI参考:B:对。膦叶立德是一种有机金属化合物，其稳定性对反应过程没有直接影响，因此其对与醛或酮反应的立体选择性也没有影响。'

有机镁试剂、有机锂试剂和有机铜锂试剂与α,β-不饱和酮的反应都需要在无水条件下进行。（）

答案:错AI参考:B:错。只有有机镁试剂在无水条件下与α,β-不饱和酮的反应是有效的。有机锂试剂需要用液氨作为溶剂，有机铜锂试剂需要在极性试剂和条件下才能反应。因此，答案为B：错。'

由于对映体在生物体内的生理活性有很大差别，因此，制备单一的对映体非常重要。（）

AI参考:答案是B：错。对映体在生物体内的生理活性有很大差别，因此，制备高质量的对映体对药物研发非常重要。虽然单一的对映体可能不是最佳选择，但制备高质量的对映体是药物研发过程中的重要步骤之一。因此，这个判断题是错误的。'

烯胺与α，β-不饱和羰基化合物发生共轭加成时，主要发生在烯胺取代基较少的α-C原子上。（）

AI参考:答案：B:对。烯胺与α，β-不饱和羰基化合物发生共轭加成的反应机理为电子给予体（烯胺）与电子接受体（α，β-不饱和羰基化合物）的电子共轭，主要发生在烯胺取代基较少的α-C原子上。因此，这个判断题是正确的。'

含β-H的季胺碱受热发生消除反应遵循扎依采夫规则。（）

AI参考:B. 对。在季铵碱受热发生消除反应时，β-氢原子受到烷基的影响而发生异裂，优先消除，遵循扎依采夫规则。'

酮和叠氮酸反应，能够得到异氰酸酯的产物。（）

AI参考:判断题【判断题】酮和叠氮酸反应，能够得到异氰酸酯的产物。（）答案是B：对。酮和叠氮酸反应可以得到异氰酸酯的产物。叠氮酸具有强亲核性，可以与酮发生亲核取代反应，生成异氰酸酯。因此，这个判断题的答案是B，即正确。'

通过逆合成分析，一个化合物可以有多种合成路线，我们一般选择原子经济性高、环境友好的路线来进行。（）

AI参考:答案是B：对。通过逆合成分析，一个化合物可以有多种合成路线，我们一般选择原子经济性高、环境友好的路线来进行。这是因为原子经济性高的合成路线可以减少副反应和废弃物的产生，从而减少对环境的影响。因此，这个判断题是正确的。'

下列反应可用于脱除氨基保护基Boc基团的条件是（）。

AI参考:正确答案是C:TFA/CHCl3。脱除氨基保护基Boc基团的条件是酸性的HF/H2O或TFA/CHCl3等强酸强碱试剂，而Pd/H2用于加氢还原反应，N2H4/H2O用于还原反应，HF/H2O会破坏氨基和羧基，导致氨基保护基失去保护作用。因此，可用于脱除氨基保护基Boc基团的条件是C:TFA/CHCl3。"

下列反应体系可用于制备肉桂酸的是（）。

答案:苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠作用下;苯甲醛与丙二酸在哌啶作用下

下列关于羰基化合物在碱性条件下的缩合反应的说法，正确的是（）。

AI参考:正确选项为B：α-氯乙酸酯与环己酮在叔丁醇钾作用下可以缩合。在碱性条件下，羰基化合物可以发生缩合反应。选项B中，α-氯乙酸酯与环己酮在叔丁醇钾作用下可以发生缩合反应，生成β-酮酸酯，这是羰基化合物缩合反应的一个典型例子。其他选项中，硝基甲烷与苯甲醛在三乙胺作用下可以发生甲醇的取代反应，而不是缩合反应；乙酸乙酯在乙醇钠的作用下会发生皂化反应，也不是自缩合反应；硝基甲烷与苯甲醛在乙醇钠作用下会发生取代反应，也不是缩合反应。因此，选项B是正确的。"

下列关于羟醛缩合的说法正确是（）。

答案:苯甲醛不能发生自身羟醛缩合反应

下列反应不能用于保护羟基的是（）。

AI参考:正确答案是：B:制成乙酸酯。羟基的保护通常使用酯类、醚类、酰氯类等，选项B中乙酸酯可以与醇羟基发生酯化反应，不能起到保护作用，所以选项B错误。A、C、D都可以起到保护羟基的作用。"

下列反应可用于保护羟基的是（）。

AI参考:正确答案是：B:制成缩醛或缩酮。形成酯键和醚键都能保护羟基，在分子中形成羟基的保护基主要是羧酸衍生物，其次还有醛衍生物，羟基通过酯化作用可以保护。B项正确。卤代可以保护氢原子，不是羟基的保护方式，A项错误。羧酸在反应中常起到保护氧原子的作用，而与羟基的保护无关，C项错误。四氢吡喃醚是由氧原子参与保护的基团，常用于醇的保护，而题干中涉及的是羟基的保护，D项错误。综上，此题答案为B选项。"

下列关于氧化反应的说法，正确的有（）。

答案:醇铝和过量丙酮可以将仲醇氧化为酮

下列化合物可与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成的有（）。

答案:ɑ,β-不饱和羰基化合物与强亲核性亲核试剂作用时以1,4-加成产物为主AI参考:正确答案是：ABD。 Michael加成反应是一种亲电加成反应，一般发生在具有亲电不饱和羰基的化合物上，在酮、醛或酯的α、β位上的碳原子上引入双键或三键。α，β-不饱和羰基化合物为亲电试剂，具有给电子共轭体系，与Michael加成反应试剂发生加成反应。因此可以与α，β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应的物质需要具有亲电不饱和羰基结构，能够发生亲电加成反应，即与亲电试剂反应的物质。乙酰乙酸乙酯、β-二酮、丙二酸酯均具有亲电不饱和羰基结构，可以与α，β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应。二苯基甲烷属于苯环上的亲电取代反应，不是Michael加成反应。因此，正确选项为A、B、D。"

下列能够作为相转移催化剂的是。（）

答案:三乙胺AI参考:正确选项为：A:苄基三乙基溴化铵 C:三苯基乙基溴化膦相转移催化剂是一种能够促进有机反应的催化剂，通常具有一个特定的配体，该配体可以与反应中的某个物质或离子形成络合物，从而将反应从水相转移到有机相。选项A和C中的物质都是典型的相转移催化剂，它们通过其特定的配体，与反应物中的离子或基团形成络合物，将反应从水相转移到有机相，促进了反应的进行。而选项B和D中的物质与相转移催化剂没有直接的关系，不是典型的相转移催化剂。"

下列关于碱催化反应的说法，正确的是（）。

AI参考:正确答案是：C:用苯甲醛制肉桂酸要小心其自缩合反应。 C选项是正确的。A选项描述的是醛和酸碱试剂发生缩合反应生成烯烃，但是反应条件是酸性条件，不是碱性条件；B选项描述的是甲酸酯在碱性条件下发生水解反应生成甲酸盐和醇的反应，不是碱催化反应；D选项描述的是丙酮与丁二酸酯在碱性条件下发生酮酯缩合反应，同时也能发生醇醛缩合反应。因此，本题答案为C。"

下列反应可用于保护芳烃C-H键的是（）。

AI参考:正确选项是【A:傅克酰基化 B:傅克烷基化】。傅克烷基化和傅克酰基化是芳环上的C-H键保护常用的方法。其中，傅克烷基化用于保护邻、对位C-H键，而傅克酰基化则用于保护间位C-H键。磺化是引入磺酸基的保护方法，硝化则是引入硝基的方法，这两者与保护芳烃C-H键无关。"

下列能够脱出醇羟基保护基-苄基的条件有。（）

AI参考:正确选项为：D:NH3/CH3OH。醇羟基的保护基-苄基可以通过与氨气在甲醇中反应形成苄基氨保护基，然后再进行脱保护反应。因此，选项D正确。其他选项如H2/Pd、Na/NH3、CH3ONa/CH3OH则不是常见的脱保护条件，因此不正确。"

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本文分类：智慧树知到期末考试答案2023春
本文标签：有机合成化学
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发布日期：2023-12-16 19:12:50

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